在兵临开封之后，他一改昔日的匪气，高声宣告此次进军志在夺取天下。诸将之中，有不听号令、恣意进退者，斩；有敢于滥杀无辜、抢掠财物者，斩；有畏缩不前、贪生怕死者，斩。一时间军令齐整，士气、军心为之陡然一变，势在夺取开封。

天下雄城，以南北二京为最，紧接着便为西安、开封、洛阳等少数几地。开封城经过宋金两代的不断加固，元明二朝的连续整修，高大或许稍逊二京，但坚固难攻的程度却丝毫不逊。况其为河南省府，地处中原，南北纵穿，东西贯向。失开封则丢河南，河南无保则中原尽无，中原不保则河北之咽喉断。农民军如要在中原成事，必攻开封；而明廷想要逆转形势，也必救开封。

这必然会是一场恶战，而无论是进攻的农民军，还是防守的大明官军都会竭尽全力。李自成二十万众齐聚开封，崇祯帝严令傅宗龙、杨文岳、汪乔年等部驰援开封。但朝廷援军未至，开封的保城之战，便在河南巡抚高名衡以及总兵陈永福的主持下先行爆发。

高名衡知人善用，将守城之责全权委托给经验丰富的军中宿将陈永福。后者当仁不让，上任之后便仿照昔日于谦守北京城的模式，令诸官各领其责，分兵把守。

开封城共有五座城门，城中留守官员甚多，每处都拨一要员总揽其责。左布政使梁斌负责东门，右布政使蔡懋德守卫曹门，管河同知桑开第驻守北门，开封府知府吴士讲坚守南门。开封城只有西门是直门，且直对洛阳方向，是农民军进攻的重点，由巡抚高名衡及总兵陈永福负责，守道苏壮、推官黄澍协助。

开封府库尽开，从中取出白银四十余万两，周王亦从私库之中拿出白银五十二万两，合计近百万两白银。既用以购买粮食，也用来招募百姓入军。开封街市按照地理位置被划分为六十四坊，以城中有名望的乡绅士人担任社长，维持城中治安。米粮店铺尽被官府掌控，每天按量进行配给。差役狱卒尽皆上城，护卒仆役全部助防。

同时，周王悬赏征求敢死之士。民间人士敢于出城斩获一颗闯军头颅者，赏银五十两。在城上射死一人者，赏给三十两白银。射伤或用砖石打死一人者，奖励十两白银。在如此高的赏格之下，城中百姓纷纷自找武器，争先登城。

开封有原住人口有三十余万，加上逃难入城的百姓，人口已近五十万。不知是对农民军历来的烧杀奸淫的固有印象，还是官军的宣传实在有效，大部城中士民对李自成的劝降书完全置之不理。乡绅、士民、商贾纷纷跟随官军，每日间便有大量百姓登城御敌，协守百姓的数量竟然是守军的数倍。而且这个数量在不断增加，官军守城兵卒不足的劣势迅速得到弥补。在李自成击破丁启睿之后，开封城便征调了不下一万的乡勇，还有数不清的青壮。

李自成看劝降不成，而杨文岳又有从河北渡河增援的迹象，便不顾火炮还在从洛阳运来的路上，直接发起了强攻。

闯王大部聚于西门，驱使临近的大批乡民，将门板、大车之类送到城下竖起起来，以遮挡从城上打下来的矢石。真正的精锐士卒混在乡民中间，奋勇冲到城下，用铁?凿下城墙外面的砖石，从城墙内部掏挖出一浅洞。人躲进洞中，矢石不能击中，昼夜筑掘，很快在开封城墙之上挖出了二十余处大洞。妄图到时候将洞洞连在一起，填塞火药，以炸塌开封城墙。

古人建造城墙之时，每隔一段距离，会在城墙向外突出位置建一个矩形长台，称为敌台或者墩台。因为它前凸向外，极其类似马脸，因而俗称“马面”。这种设施可以消除城防的死角，从侧面打击城下之敌。

但农民军齐聚西城之外，攻势迅猛，原有的马面数量不足，防守变的十分被动。士卒为抵挡城下射来的的炮子和箭矢，在城垛口挡上桌面和门板，但却轻松被炮子打透。

书生张坚设计悬楼，用坚固的厚柏木板制成，跨度三个或者五个垛口，突出在城墙之外，可容十人。悬楼能够抵挡炮火，里面士卒直接向下抛扔柴木，以打火罐和炮石为火引，既杀伤不断打击城墙脚下挖的农民军。又在城下燃起了熊熊大火，以阻挡农民军的后续兵力到达。而洞中的农民军炙烤难耐，纷纷暂停挖掘，向后逃窜。

挖墙不行，农民军又采取挖地之术。在远离弓矢射程之外，七竖八横，挖地道而行。数日之间，便直达城墙之下。城中守军以瞎子藏于瓮中，仔细聆听，确认农民军地道方向。再从城中向外挖掘，在连通之地，先以烟熏，再以水灌，强横将农民军逼出地道。

挖掘地道耗费数日，最终也是徒劳无功。

在火炮运抵之后，闯军更加强横。以火炮轰击城墙，妄图打开缺口，以云梯攀爬上去。但开封城厚坚固，即使是火力最为强大的红夷大炮，落在上面也不过掉一小口。即使好不容易轰出一个缺口，但刚一停止，那样的缺口就被城中守军修葺完毕。

李自成在开封城外猛攻半月，损兵数千，但始终连开封城的边角都没摸到。反而使城中的那些乡勇、青壮对如何守城变的更加熟稔，城中士气高涨，民心大稳。